Ông còn một niềm đam mê khác cũng giống như Wozniak: những bài hát tuyệt vời của ca sĩ huyền thoại Bob Dylan.Jobs tin sự nhiệt tình với âm nhạc của công nghiệp điện thoại di động gần đây là bắt nguồn từ giả thuyết không chắc chắn, rằng nó có thể giữ khách hàng dành nhiều thời gian với điện thoại của họ bằng việc khuyến khích họ tải nhạc.Simpson đến với mẹ, bà Joanne và Steve Jobs.Ông kín đáo lảng tránh nhưng nói vô cùng rõ ràng.Chúng tôi chỉ cần cố gắng làm những sản phẩm tốt nhất chúng tôi có thể.Và ông đã phải nếm trải dư vị đầy cay đắng của một thất bại mà ông không khi nào nghĩ đến.“Mục đích đơn giản của chúng tôi là tạo ra những chiếc máy tính tốt nhất thế giới chứ không phải trở thành công ty lớn nhất, giàu mạnh nhất”.Không ai có thể trốn khỏi nó.Mọi người sẽ thảo luận về nó suốt nhiều tháng.Một nghệ sĩ trẻ được ký, và họ có nhận một số tiền trả trước cực lớn - một triệu đôla hoặc hơn.
