Đam mê âm nhạc và nhận rõ sức ảnh hưởng của âm nhạc đến tâm hồn con người, Jobs đã quyết định đầu tư vào lĩnh vực đó.Chẳng dễ dàng gì gia nhập nhóm Macintosh.Chỉ có khoảng 200 chiếc được bán ra, quá nhỏ nhoi trước số lượng tiêu thụ của “đại gia” trong lĩnh vực công nghệ thông tin lúc bấy giờ là IBM.Đó chính là mất mát đầu tiên lớn nhất trong cuộc đời ông.“Chúng tôi lùng sục khắp nơi để xin ảnh hoặc phỏng vấn Bob Dylan”, Wozniak nói với tờ The Chronicle sau này.“Mọi người” mà Jobs nhắc đến, là một thế hệ thanh niên Mỹ thời kỳ sung mãn và hạnh phúc nhất sau chiến tranh thế giới thứ hai.Dylan nghĩ đi nghĩ lại rất cẩn thận và viết bài hát tuyệt vời này về nó.2005, Jobs kết thúc bài phát biểu của mình với sinh viên Đại học Stanford bằng một lời chúc ngầm ý một lời khuyên.Nhóm Macintosh gần như ngay lập tức trở thành nhóm đơn độc ở Apple.Chúng tôi không phấn đấu để có vẻ hoàn hảo.