Đơn cử như khi công bố Kho nhạc trực tuyến iTunes năm 2003, ông đã kết thúc bài thuyết trình bằng việc mời John Mayor, một ca sĩ nổi tiếng lên sân khấu, trình bày ca khúc đã từng giúp anh đoạt giải Grammy, Daughters (Những cô con gái) mà trong đó có những lời cực kỳ chân thành.Trong khi bạn muốn toàn bộ mọi thứ.Chúng tôi cũng phải đi tới những nghệ sĩ riêng lẻ, từng người một, và thuyết phục họ.Thêm một bước đi mạo hiểm của Jobs và ông đã lại thành công.Nhưng trái với bề ngoài giản dị, đầy năng động ấy là một Steve Jobs tự tin đến mức kiêu ngạo và bảo thủ lạnh lùng.Sở thích của chính Steve về thiết kế máy tính là có hạn, nhưng ông nhanh chóng hiểu rằng, dự án hiện tại của người bạn ông là kỳ công đáng ngạc nhiên của kỹ thuật.Đó là một sự khác biệt thật sự lớn.Tất nhiên, ông thích nó.Tờ Rolling Stone nhận xét rằng ông có thể hiểu và trả lời những thói quen nghe nhạc của một người 18 tuổi sẽ thay đổi ra sao ngay trong ký túc xá của họ.Nhưng khi Steve Jobs xuất hiện thì nền công nghiệp âm nhạc đã cầu cạnh ông, bằng lòng đối với tất cả những gì ông muốn.
